Дмитрий Иванович Иловайский родился (30 января) 11 февраля 1832 года в городе Раненбург (ныне – город Чаплыгин Липецкой области), в семье мещанина. Учился в Раненбургском уездном училище и первой городской гимназии. Окончил историко-филологический факультет Московского университета.
Потом преподавал в Раненбургской гимназии, а позже – в третьей московской гимназии. Защитил диссертацию по теме «История Рязанского княжества» (за неё был награждён Уваровской премией Академии наук). Был адъюнктом по кафедре всеобщей истории в Московском университете.
С 1862 года Иловайский занялся публицистической и научной деятельностью. Его главной темой была русская история. В споре о происхождении Древнерусского государства он стоял на позиции антинорманиста. Он также различал варягов и Русь, и последнюю он находил на юге Руси. Многие положения Иловайского в русской исторической науке стали каноническими.
По учебникам истории, написанным Дмитрием Иловайским, училось несколько поколений российских гимназистов. Среди его трудов: «Разыскания о начале Руси», «История России», «Начало Руси».
После революционных событий 1905-1907 годов Дмитрий Иванович поменял свои взгляды с умеренно-консервативных на радикально-консервативные. Вступил в несколько монархических организаций (Русское собрание, Союз русских людей, Союз русского народа). После Октябрьской революции 1917 года был арестован, но вскоре выпущен, ему тогда было уже 86 лет...
Дмитрий Иванович Иловайский умер 15 февраля 1920 года в Москве.
